(E)-2-(hydroxyimino)cyclopentanone | 80070-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(hydroxyimino)cyclopentanone
• 英文别名: (2E)-2-hydroxyiminocyclopentan-1-one
• CAS: 80070-31-1
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: ONVFVMPDHAFKHN-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-fluorophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 (E)-2-(hydroxyimino)cyclopentanone 在 1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-3-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2R,4S,E)-methyl 4-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-7-(hydroxyimino)-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic highly asymmetric 1,5(6)-selective cyclization reaction of α-hydroxyimino cyclic ketones: direct approach to ring-fused hydroxyimino dihydropyrans

  摘要：

  在此，我们公开了一种δ-羟基亚氨基环酮与δ,δ²-不饱和δ-酮酯的催化不对称 1,5(6)-选择性迈克尔/环化反应。与之前的催化策略不同，该反应提供了一种方便的 1,5(6)-选择性不对称途径，可获得合成上有用的环融二氢吡喃。总的来说，该反应获得了很高的收率、对映和非对映选择性（收率高达 99%，ee >99%，dr >20â:â1）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41001c
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2-(hydroxyimino)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic highly asymmetric 1,5(6)-selective cyclization reaction of α-hydroxyimino cyclic ketones: direct approach to ring-fused hydroxyimino dihydropyrans

  摘要：

  在此，我们公开了一种δ-羟基亚氨基环酮与δ,δ²-不饱和δ-酮酯的催化不对称 1,5(6)-选择性迈克尔/环化反应。与之前的催化策略不同，该反应提供了一种方便的 1,5(6)-选择性不对称途径，可获得合成上有用的环融二氢吡喃。总的来说，该反应获得了很高的收率、对映和非对映选择性（收率高达 99%，ee >99%，dr >20â:â1）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41001c

文献信息

• BERGER, LEO;DAIRMAN, WALLACE M.;MOWLES, THOMAS F.;OLSON, GARY L.
  作者：BERGER, LEO、DAIRMAN, WALLACE M.、MOWLES, THOMAS F.、OLSON, GARY L.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic highly asymmetric 1,5(6)-selective cyclization reaction of α-hydroxyimino cyclic ketones: direct approach to ring-fused hydroxyimino dihydropyrans
  作者：Luping Liu、Dekui Zhang、Panpan Zhang、Xianxing Jiang、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3ob41001c

  日期：——

  Herein, we have disclosed a catalytic asymmetric 1,5(6)-selective Michael/cyclization reaction of α-hydroxyimino cyclic ketones with γ,β-unsaturated α-keto esters. Unlike the previous catalytic strategies, this reaction provides a convenient 1,5(6)-selective asymmetric pathway to access synthetically useful ring-fused dihydropyrans. In general, high levels of yield, enantio- and diastereoselectivity (up to 99% yield, >99% ee and >20 : 1 dr) were obtained.

  在此，我们公开了一种δ-羟基亚氨基环酮与δ,δ²-不饱和δ-酮酯的催化不对称 1,5(6)-选择性迈克尔/环化反应。与之前的催化策略不同，该反应提供了一种方便的 1,5(6)-选择性不对称途径，可获得合成上有用的环融二氢吡喃。总的来说，该反应获得了很高的收率、对映和非对映选择性（收率高达 99%，ee >99%，dr >20â:â1）。