benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 114079-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 114079-19-5
• 化学式: C₉₀H₉₄O₁₇
• 分子量: 1447.73
• InChiKey: QOGKSZHXSLAKSC-ZPJDPFPKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.24
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  164.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-β-D-Mannopyranosyl(1->4)-O-β-D-mannopyranosyl(1->4)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  三和四己糖苷小麦面粉神经酰胺的立体选择性全合成。

  摘要：

  小麦糖鞘脂，O-（β-D-甘露吡喃糖基-[（1-> 4）-O-（β-D-甘露吡喃糖基）] nO-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 1）-立体选择性地合成了（2S，3S，4R）-4-羟基-N-十四烷酰基鞘氨醇（n = 1和2）当4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基时，硅酸银促进了糖基化使用-α-D-甘露酰吡喃糖基溴来延长聚糖链，该聚糖链随后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法与神经酰胺衍生物偶联。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.698
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 benzyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 silver silicate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三和四己糖苷小麦面粉神经酰胺的立体选择性全合成。

  摘要：

  小麦糖鞘脂，O-（β-D-甘露吡喃糖基-[（1-> 4）-O-（β-D-甘露吡喃糖基）] nO-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 1）-立体选择性地合成了（2S，3S，4R）-4-羟基-N-十四烷酰基鞘氨醇（n = 1和2）当4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基时，硅酸银促进了糖基化使用-α-D-甘露酰吡喃糖基溴来延长聚糖链，该聚糖链随后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法与神经酰胺衍生物偶联。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.698