(2S,5R)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid | 851510-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid
• CAS: 851510-12-8
• 化学式: C₁₇H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 376.569
• InChiKey: DWPNEWXZPBDJMN-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  110.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以386 mg的产率得到(5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-(tert-butoxycarbonyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxy-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  保护形式的羟基赖氨酸的全合成及对甲氧基亚苄基缩醛的还原开放性研究

  摘要：

  （2的合成小号，5 - [R）-5- hydoxylysine，基于（[R ）-苹果酸和Williams甘氨酸模板作为手性前体，已经研制成功。这样得到的羟基赖氨酸经过适当保护，可直接用于肽合成，在13步序列中的收率为32％。对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开和威廉姆斯甘氨酸模板的烷基化是合成序列中的关键步骤。出人意料的是，p开口处的区域选择性与预期相比，将-甲氧基亚苄基缩醛逆转。发现这是由于在还原开口中用作亲电子试剂的三烷基甲硅烷基氯化物与相邻的叠氮化物官能团的螯合。还发现在反应中形成了等量的三烷基甲硅烷基氢化物，这一发现导致对用氰基硼氢化钠作为还原剂的对-甲氧基亚苄基乙缩醛的还原开口的进一步机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo049136w
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S,5S,6R)-3-[(3R)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 16.33h， 生成 (2S,5R)-2-Amino-6-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  保护形式的羟基赖氨酸的全合成及对甲氧基亚苄基缩醛的还原开放性研究

  摘要：

  （2的合成小号，5 - [R）-5- hydoxylysine，基于（[R ）-苹果酸和Williams甘氨酸模板作为手性前体，已经研制成功。这样得到的羟基赖氨酸经过适当保护，可直接用于肽合成，在13步序列中的收率为32％。对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开和威廉姆斯甘氨酸模板的烷基化是合成序列中的关键步骤。出人意料的是，p开口处的区域选择性与预期相比，将-甲氧基亚苄基缩醛逆转。发现这是由于在还原开口中用作亲电子试剂的三烷基甲硅烷基氯化物与相邻的叠氮化物官能团的螯合。还发现在反应中形成了等量的三烷基甲硅烷基氢化物，这一发现导致对用氰基硼氢化钠作为还原剂的对-甲氧基亚苄基乙缩醛的还原开口的进一步机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo049136w