(1,4-Dihydroxy-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester | 113931-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4-Dihydroxy-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 113931-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: RVPUVTKNHLFEPU-WAAGHKOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-Dihydroxy-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 连翘环己醇
  参考文献：
  名称：

  连翘和异辛酚，连翘酚类物质的立体结构

  摘要：

  已经描述了通过合成方法测定rengyol（1）的立体结构的方法，rengyol（1）是从连翘中分离得到的一种新型非芳族苯乙醛类天然产物。4-乙酰氧基环己酮与溴代乙酸乙酯的Reformatsky反应提供了两种异构体的乙酰氧基酯（5，6），以及一种通过IAH还原生成的具有赤道乙酰氧基的基团（5）的三醇被鉴定为rengyol（1）。类似地从另一种异构体乙酰氧基酯（6）获得的异构体（7）也已从天然来源中分离出来，并被命名为异戊二醇。进一步地，将酯类（5,6）脱水，然后进行热解脱乙酰氧基化，得到1,3-环己二烯衍生物（12），将其在光敏的顺式-二加氧作用下还原，得到苯二酚（1），其立体结构确定为1， 4-顺-环己二醇体系。1 H和13 C NMR光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86873-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙酰氧基-1-溴环己基)乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1,4-Dihydroxy-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  连翘和异辛酚，连翘酚类物质的立体结构

  摘要：

  已经描述了通过合成方法测定rengyol（1）的立体结构的方法，rengyol（1）是从连翘中分离得到的一种新型非芳族苯乙醛类天然产物。4-乙酰氧基环己酮与溴代乙酸乙酯的Reformatsky反应提供了两种异构体的乙酰氧基酯（5，6），以及一种通过IAH还原生成的具有赤道乙酰氧基的基团（5）的三醇被鉴定为rengyol（1）。类似地从另一种异构体乙酰氧基酯（6）获得的异构体（7）也已从天然来源中分离出来，并被命名为异戊二醇。进一步地，将酯类（5,6）脱水，然后进行热解脱乙酰氧基化，得到1,3-环己二烯衍生物（12），将其在光敏的顺式-二加氧作用下还原，得到苯二酚（1），其立体结构确定为1， 4-顺-环己二醇体系。1 H和13 C NMR光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86873-3