| 138906-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 138906-55-5
• 化学式: C₁₄₉H₁₇₂N₂O₃₂
• 分子量: 2503.0
• InChiKey: BDCPMHALGJQGNC-FJMUHXIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.77
• 重原子数：
  183.0
• 可旋转键数：
  61.0
• 环数：
  20.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  381.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  34.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  完全合成的硫酸糖化葡萄糖醛酸，其中含有糖庚糖基神经酰胺，一种从人马尾马组织中分离出的次要糖脂

  摘要：

  首次实现了立体控制的含糖庚糖基神经酰胺的硫酸化葡萄糖醛酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74274-2
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  完全合成的硫酸糖化葡萄糖醛酸，其中含有糖庚糖基神经酰胺，一种从人马尾马组织中分离出的次要糖脂

  摘要：

  首次实现了立体控制的含糖庚糖基神经酰胺的硫酸化葡萄糖醛酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74274-2

文献信息

• Synthesis of sulfated glucuronyl glycosphingolipids; carbohydrate epitopes of neural cell-adhesion molecules
  作者：Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84080-p

  日期：1993.4

  glycosphingolipids isolated from the human peripheral nervous system, HO3S-3-beta-GlcpA-(1-->3)-[beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GlcpNA c-(1-->3)]n- beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->1)-Cer (n = 1, 2) (1 and 2) were synthesized. The glycan part of target molecules was designed to be constructed from glucuronate, lactosamine, and lactose fragments 8, 9 (or 10), and 11, which in turn were synthesized stereo- and/or

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联