Benzoic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-((2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-8-(2-phenoxy-acetoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 695177-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-((2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-8-(2-phenoxy-acetoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 695177-47-0
• 化学式: C₄₃H₅₄O₁₂Si
• 分子量: 790.98
• InChiKey: VUOHAQSIICECGD-ALVWLLJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  137.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-((2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-8-(2-phenoxy-acetoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 吡啶 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 Benzoic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-((2R,3R,4R)-3-acetoxy-5-nitro-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-8-(2-phenoxy-acetoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖苷化的有效方法 - 合成粘蛋白核心 1-TypeO-聚糖的关键中间体

  摘要：

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817790
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(三异丙基硅基)-D-半乳醛 、 Benzoic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-(2-phenoxy-acetoxy)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到Benzoic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-((2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-8-(2-phenoxy-acetoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖苷化的有效方法 - 合成粘蛋白核心 1-TypeO-聚糖的关键中间体

  摘要：

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817790