benzyl 2-acetamido-3,4-anhydro-2-deoxy-α-D-allopyranoside | 74024-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,4-anhydro-2-deoxy-α-D-allopyranoside
• CAS: 74024-09-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: ZRCLSKJVDNAXPM-ZSAUSMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 2-acetamido-3,4-anhydro-2-deoxy-α-D-allopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3,4-anhydro-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4处的修饰。

  摘要：

  已经开发了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4的修饰。通过用NaI和Zn处理，将3，4-双键引入到苄基2-乙酰胺基-2-脱氧-3，4-二-O-甲基磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷中。双键与间氯过氧苯甲酸的环氧化只产生一个外环氧化物。环氧化产物的立体化学已通过另一种合成方法得到证实。1H-nmr光谱分析表明3,4-不饱和衍生物和环氧化物都存在于OH1（D）构象中。亲核试剂（F-，I-）打开3，4-环氧化物，得到具有D-gulo构型的4-取代的衍生物。因此，2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-碘-α-D-戊吡喃糖和2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-已经合成了3，4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖。关键中间体中的双键还原并脱保护得到2-乙酰氨基-2,3,4-三苯氧基-D-吡喃葡萄糖。一些衍生物具有活性，可在培养物中抑制小鼠乳腺腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85130-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,4-anhydro-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-allopyranose 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到benzyl 2-acetamido-3,4-anhydro-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4处的修饰。

  摘要：

  已经开发了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖在C-3和C-4的修饰。通过用NaI和Zn处理，将3，4-双键引入到苄基2-乙酰胺基-2-脱氧-3，4-二-O-甲基磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷中。双键与间氯过氧苯甲酸的环氧化只产生一个外环氧化物。环氧化产物的立体化学已通过另一种合成方法得到证实。1H-nmr光谱分析表明3,4-不饱和衍生物和环氧化物都存在于OH1（D）构象中。亲核试剂（F-，I-）打开3，4-环氧化物，得到具有D-gulo构型的4-取代的衍生物。因此，2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-碘-α-D-戊吡喃糖和2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-已经合成了3，4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖。关键中间体中的双键还原并脱保护得到2-乙酰氨基-2,3,4-三苯氧基-D-吡喃葡萄糖。一些衍生物具有活性，可在培养物中抑制小鼠乳腺腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85130-7