benzyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-<(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)>-O-<(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)>-O-(2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-.... | 125986-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-<(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)>-O-<(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)>-O-(2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-....
• CAS: 125986-41-6
• 化学式: C₁₆₂H₁₅₉N₃O₃₆
• 分子量: 2724.04
• InChiKey: WPOLYOVDHXEPOS-RDMQWXFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.1
• 重原子数：
  201.0
• 可旋转键数：
  63.0
• 环数：
  26.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  415.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷 、 benzyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-<(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)>-O-<(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)>-O-(2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-.... 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到benzyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-<(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)>-O-<(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)>-O-(2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-....
  参考文献：
  名称：

  α-d-Manp-（1→3）-[β-d-GlcpNAc-（1→4）]-[α-d-Manp-（1→6）]-β-d-Manp-（1的合成→4）-β-d-GlcpNAc-（1→4）-[α-1-Fucp-（1→6）]-d-GlcpNAc，糖蛋白“对分”复合型聚糖的核心糖庚糖

  摘要：

  摘要α-d -Man p-（1→3）-[β-d -Glc p NAc-（1→4）]-[α-d -Man p-（1→6）]-β-的合成d -Man p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→4）-[α-1-Fuc p-（1→6）]-d -Glc p NAc是通过使用苄基获得的O-（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-对-甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷作为关键的糖基受体。通过利用甘露糖基供体中的2-O-乙酰基来进行高度立体选择性甘露糖基化。还通过铜（II）介导的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷的活化

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84223-h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-<(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)>-O-<(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)>-O-(2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-.... 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到benzyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-<(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)>-O-<(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)>-O-(2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-....
  参考文献：
  名称：

  α-d-Manp-（1→3）-[β-d-GlcpNAc-（1→4）]-[α-d-Manp-（1→6）]-β-d-Manp-（1的合成→4）-β-d-GlcpNAc-（1→4）-[α-1-Fucp-（1→6）]-d-GlcpNAc，糖蛋白“对分”复合型聚糖的核心糖庚糖

  摘要：

  摘要α-d -Man p-（1→3）-[β-d -Glc p NAc-（1→4）]-[α-d -Man p-（1→6）]-β-的合成d -Man p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→4）-[α-1-Fuc p-（1→6）]-d -Glc p NAc是通过使用苄基获得的O-（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-对-甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷作为关键的糖基受体。通过利用甘露糖基供体中的2-O-乙酰基来进行高度立体选择性甘露糖基化。还通过铜（II）介导的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷的活化

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84223-h

文献信息

• Stereoselective synthesis of a core glycoheptaose of bisected biantenarry complex type glycan of glycoproteins
  作者：Fumito Yamazaki、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Susumu Sato、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99376-6

  日期：1989.1

  A stereocontrolled synthesis of a core glycoheptaose of “bisected” complex type glycans of a glycoprotein was achieved by use of stereoselective glycosylation.

  通过使用立体选择性糖基化来实现糖蛋白“二等分”复杂类型聚糖的核心糖庚糖的立体控制合成。