N,N'-di(n-octyl)-2,9-di(3-hexyl-5-iodothiophen-2-yl)quinacridone | 1395502-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(n-octyl)-2,9-di(3-hexyl-5-iodothiophen-2-yl)quinacridone
• CAS: 1395502-93-8
• 化学式: C₅₆H₇₀I₂N₂O₂S₂
• 分子量: 1121.12
• InChiKey: WKTGGBBEKYERMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.26
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(n-octyl)-2,9-di(3-hexyl-5-iodothiophen-2-yl)quinacridone 在 potassium iodate 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N'-di(n-octyl)-2,9-di(3-hexyl-5-(3-hexyl-5-iodothiophen-2-yl)thiophene-2-yl)quinacridone
  参考文献：
  名称：

  Oligo(3-hexylthiophene)-functionalized dicyano-ethylene substituted quinacridone derivatives: synthesis, characterizations and applications as acceptors in photovoltaic devices

  摘要：

  设计并合成了一系列从头到尾由寡（3-己基噻吩）官能化的双氰基乙烯取代喹吖啶酮衍生物DCN-Tn-QA（n = 1-3）。通过迭代碘化和铃木交叉偶联反应，以及随后的克诺维纳格尔缩合反应，获得了具有不同长度的寡噻吩链的线性π共轭供体-受体-供体（D-A-D）分子，且收率良好。对其光物理和电化学性质以及密度泛函理论（DFT）计算进行了系统研究。DCN-Tn-QA（n = 1-3）化合物的强烈吸收范围在350-750 nm之间，合适的LUMO水平约为-4.0 eV，并且具有相当大的成膜特性，适合作为受体应用于有机太阳能电池（OSC）。基于P3HT/DCN-T2-QA（1：1，w/w）混合膜（P3HT =聚（3-己基噻吩））的有机体异质结（BHJ）太阳能电池在AM.1.5，100 mW cm-2的照射下显示出0.51%的功率转换效率（PCE）。与P3HT/PCBM（PCBM = [6,6]-

  DOI：

  10.1039/c2nj40306d
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(n-octyl)-2,9-di(3-hexylthiophen-2-yl)quinacridone 在 potassium iodate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N,N'-di(n-octyl)-2,9-di(3-hexyl-5-iodothiophen-2-yl)quinacridone
  参考文献：
  名称：

  Oligo(3-hexylthiophene)-functionalized dicyano-ethylene substituted quinacridone derivatives: synthesis, characterizations and applications as acceptors in photovoltaic devices

  摘要：

  设计并合成了一系列从头到尾由寡（3-己基噻吩）官能化的双氰基乙烯取代喹吖啶酮衍生物DCN-Tn-QA（n = 1-3）。通过迭代碘化和铃木交叉偶联反应，以及随后的克诺维纳格尔缩合反应，获得了具有不同长度的寡噻吩链的线性π共轭供体-受体-供体（D-A-D）分子，且收率良好。对其光物理和电化学性质以及密度泛函理论（DFT）计算进行了系统研究。DCN-Tn-QA（n = 1-3）化合物的强烈吸收范围在350-750 nm之间，合适的LUMO水平约为-4.0 eV，并且具有相当大的成膜特性，适合作为受体应用于有机太阳能电池（OSC）。基于P3HT/DCN-T2-QA（1：1，w/w）混合膜（P3HT =聚（3-己基噻吩））的有机体异质结（BHJ）太阳能电池在AM.1.5，100 mW cm-2的照射下显示出0.51%的功率转换效率（PCE）。与P3HT/PCBM（PCBM = [6,6]-

  DOI：

  10.1039/c2nj40306d