(2S,3''S,4''S)-2-{2'-[3''-(3'''-tert-butoxycarbonyl-2''',2'''-dimethyl-oxazolidin-4'''-yl)-pent-4''-enylamino]-acetylamino}-succinic acid di-tert-butyl ester | 930586-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3''S,4''S)-2-{2'-[3''-(3'''-tert-butoxycarbonyl-2''',2'''-dimethyl-oxazolidin-4'''-yl)-pent-4''-enylamino]-acetylamino}-succinic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 930586-96-2
• 化学式: C₂₉H₅₁N₃O₈
• 分子量: 569.739
• InChiKey: FNFOMWGVODEKEG-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  132.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3''S,4''S)-2-{2'-[3''-(3'''-tert-butoxycarbonyl-2''',2'''-dimethyl-oxazolidin-4'''-yl)-pent-4''-enylamino]-acetylamino}-succinic acid di-tert-butyl ester 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 jones reagent 、 diethyl amine 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 (2S,3''S,4''S)-2-{2'-[3''-tert-butoxycarbonylamino-4''-(2'''N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-guanidino-ethyl)-2''-oxo-piperidin-1''-yl]-acetylamino}-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的RGD三肽类似物的合成

  摘要：

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.020
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-[1'-(2''-oxoethyl)allyl]oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 L-Gly-Asp(O^tBu)2 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到(2S,3''S,4''S)-2-{2'-[3''-(3'''-tert-butoxycarbonyl-2''',2'''-dimethyl-oxazolidin-4'''-yl)-pent-4''-enylamino]-acetylamino}-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的RGD三肽类似物的合成

  摘要：

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.020