(1R,3R,4R,8S)-8-Hydroxy-3-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one | 872120-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,8S)-8-Hydroxy-3-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one
• CAS: 872120-61-1
• 化学式: C₄₁H₅₅NO₁₂Si
• 分子量: 781.973
• InChiKey: RRIRSNVVOHGUJL-DBFQAAAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  174.63
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,8S)-8-Hydroxy-3-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到Benzoic acid (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-{(1R,3R,4R,8S)-8-hydroxy-6-oxo-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl}-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-内酰胺化的唾液酸受体，用于各种二唾液酸合成：合成Hp-s6和HLG-2神经节苷脂的聚糖部分的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501608
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 calcium sulfate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 (1R,3R,4R,8S)-8-Hydroxy-3-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-内酰胺化的唾液酸受体，用于各种二唾液酸合成：合成Hp-s6和HLG-2神经节苷脂的聚糖部分的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501608