8-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 1415961-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 8-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 1415961-82-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅Si
• 分子量: 338.476
• InChiKey: BFUPLGOXUPSUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-[(1R,2S)-2-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-1-bromocyclopropyl](trimethyl)silane 、 8-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 叔丁基锂 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以80.392%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲氧苄酮天然产物古匹龙A的合成与结构修饰

  摘要：

  通过组装苯并环丁烯衍生物和甲硅烷基取代的环丙烷单元，然后进行热环扩大，可以合成苯丙二酮天然产物GoupioloneA。合成样品与报告的数据不符。基于生物遗传学的考虑，提出了具有邻苯二酚部分的替代结构，并通过合成将其确定为正确的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200439
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 8-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧苄酮天然产物古匹龙A的合成与结构修饰

  摘要：

  通过组装苯并环丁烯衍生物和甲硅烷基取代的环丙烷单元，然后进行热环扩大，可以合成苯丙二酮天然产物GoupioloneA。合成样品与报告的数据不符。基于生物遗传学的考虑，提出了具有邻苯二酚部分的替代结构，并通过合成将其确定为正确的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200439