2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxymethyl)-isoindole-1,3-dione | 669058-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxymethyl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 669058-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: FXDPUARKMFMLGP-VBTGVMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxymethyl)-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethoxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidomethylation ofO-Nucleophiles withO-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent forO-Protection

  摘要：

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39164
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimidomethyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxymethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidomethylation ofO-Nucleophiles withO-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent forO-Protection

  摘要：

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39164