(2E)-4-Acetoxy-octen-(2)-al | 69339-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-4-Acetoxy-octen-(2)-al
• CAS: 69339-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: FCSVSDXJDJUBNL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-Acetoxy-octen-(2)-al 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 4-<(2E,4E,6E)-8-Hydroxy-dodecatrienoyl-(2,4,6)-amino>buttersaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)Variotin and Its Analogs

  摘要：

  使用 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物作为偶联试剂，从山梨酸和 2-乙氧基-1-吡咯啉制备出 1-山梨醇基-2-吡咯烷酮。变异素及其类似物同样也是由内脂醚和 (2E,4E,6E)-8-羟基-2,4,6-十二碳三烯酸合成的，但没有保护 C-8 处的羟基。(2E,4E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是由 1-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与(2E)-4-乙酰氧基-2-甲基-2-辛烯醛二甲基缩醛反应制备的(2E,6E)-8-乙酰氧基-5-甲氧基-6-甲基-2,6-十二碳二烯醛通过消除甲醇合成的，而(2E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是三烯酸的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2077
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Acetoxy-2-octene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (2E)-4-Acetoxy-octen-(2)-al
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)Variotin and Its Analogs

  摘要：

  使用 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物作为偶联试剂，从山梨酸和 2-乙氧基-1-吡咯啉制备出 1-山梨醇基-2-吡咯烷酮。变异素及其类似物同样也是由内脂醚和 (2E,4E,6E)-8-羟基-2,4,6-十二碳三烯酸合成的，但没有保护 C-8 处的羟基。(2E,4E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是由 1-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与(2E)-4-乙酰氧基-2-甲基-2-辛烯醛二甲基缩醛反应制备的(2E,6E)-8-乙酰氧基-5-甲氧基-6-甲基-2,6-十二碳二烯醛通过消除甲醇合成的，而(2E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是三烯酸的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2077