(3RS,5S)-3-[(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hexynyl]-5-methyl-3-(phenylsulfenyl)tetrahydrofuran-2-one | 533923-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3RS,5S)-3-[(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hexynyl]-5-methyl-3-(phenylsulfenyl)tetrahydrofuran-2-one
• CAS: 533923-95-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃SSi
• 分子量: 418.673
• InChiKey: LUFIKWXQGZYOBX-HXIJRHRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 (3RS,5S)-3-[(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hexynyl]-5-methyl-3-(phenylsulfenyl)tetrahydrofuran-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-undec-5-ynyl]-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤产乙酸原素mosin B的全合成：苏式/反式/赤型产乙酸原素的立体异构合成的去对称化方法。

  摘要：

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200390040
• 作为产物：
  描述：

  {4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-1-yn-1-yl}(trimethyl)silane 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 (3RS,5S)-3-[(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hexynyl]-5-methyl-3-(phenylsulfenyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤产乙酸原素mosin B的全合成：苏式/反式/赤型产乙酸原素的立体异构合成的去对称化方法。

  摘要：

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200390040