acetic acid 5-(3'-{4-acetoxy-1-[2-(2-methyl-(tert-butoxycarbonyl)-amino-propionylamino)-butyryl]-pyrrolidin-2-yl-d2-methyl}-6,6'-difluoro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl-d2-methyl)-1-[2-(2-methyl-(tert-butoxycarbonyl)-amino-propionylamino)-butyryl]-pyrrolidin-3-yl ester | 1260251-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 5-(3'-{4-acetoxy-1-[2-(2-methyl-(tert-butoxycarbonyl)-amino-propionylamino)-butyryl]-pyrrolidin-2-yl-d2-methyl}-6,6'-difluoro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl-d2-methyl)-1-[2-(2-methyl-(tert-butoxycarbonyl)-amino-propionylamino)-butyryl]-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,5R)-5-[[2-[3-[[(2R,4S)-4-acetyloxy-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidin-2-yl]-dideuteriomethyl]-6-fluoro-1H-indol-2-yl]-6-fluoro-1H-indol-3-yl]-dideuteriomethyl]-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 1260251-43-1
• 化学式: C₅₆H₇₆F₂N₈O₁₂
• 分子量: 1095.23
• InChiKey: MONNSFFOMIEQBF-IOMDRHFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  242.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-(3'-{4-acetoxy-1-[2-(2-methyl-(tert-butoxycarbonyl)-amino-propionylamino)-butyryl]-pyrrolidin-2-yl-d2-methyl}-6,6'-difluoro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl-d2-methyl)-1-[2-(2-methyl-(tert-butoxycarbonyl)-amino-propionylamino)-butyryl]-pyrrolidin-3-yl ester 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Birinapant的双吲哚核的亲电子氧化和[1,2]-重排

  摘要：

  Birinapant / TL32711（1）是蛋白质凋亡抑制剂（IAP）家族的二价拮抗剂，设计用于模拟AVPI，AVPI是第二个线粒体衍生的胱天蛋白酶的激活剂（Smac / DIABLO）的N末端四肽。Birinapant用K i结合到cIAP1，cIAP2和XIAP的BIR3结构域分别为1、36和45 nM。Birinapant介导的cIAP1激活导致cIAP1自身泛素化和降解，并与TNF介导的NF-κB激活抑制，体外肿瘤细胞死亡诱导和体内肿瘤消退相关。Birinapant正在1/2期临床试验中进行评估，以治疗癌症和乙型肝炎病毒（HBV）感染。在加速储存条件下一年后，通过HPLC分析，配方1提供了四种降解物，其丰度> 0.1％。一级降解物（2和3）是通过双吲哚核的氧化而形成的，而二级降解物（5和6）是通过3和[1,2]的重排而产生的。2，分别。开发了强制降解条件，可以分离2和3（以克为

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00461
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 5-{3'-[4-acetoxy-1-(2-amino-butyryl)-pyrrolidin-2-yl-d2-methyl]-6,6'-difluoro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl-d2-methyl}-1-(2-amino-butyryl)-pyrrolidin-3-yl ester 、 BOC-N-甲基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 acetic acid 5-(3'-{4-acetoxy-1-[2-(2-methyl-(tert-butoxycarbonyl)-amino-propionylamino)-butyryl]-pyrrolidin-2-yl-d2-methyl}-6,6'-difluoro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl-d2-methyl)-1-[2-(2-methyl-(tert-butoxycarbonyl)-amino-propionylamino)-butyryl]-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  SMAC Mimetic

  摘要：

  SMAC拟态体及其药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US20110003877A1