(1aα,2α,3α,4aβ,11bβ)-1,1-dichloro-1a,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-9,10,11-trimethoxy-1H-benzocyclopropa<1,6>benzo<1,2-c>cycloheptene-2,3-diol | 131927-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1aα,2α,3α,4aβ,11bβ)-1,1-dichloro-1a,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-9,10,11-trimethoxy-1H-benzocyclopropa<1,6>benzo<1,2-c>cycloheptene-2,3-diol
• CAS: 131927-15-6
• 化学式: C₁₉H₂₄Cl₂O₅
• 分子量: 403.303
• InChiKey: VVDPACFRASIOKP-AQLUBCRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aα,2α,3α,4aβ,11bβ)-1,1-dichloro-1a,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-9,10,11-trimethoxy-1H-benzocyclopropa<1,6>benzo<1,2-c>cycloheptene-2,3-diol 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1α,1aα,4aβ,11bα)-1,1-dichloro-1,1a,4aβ,11bα-1,1a,4a,5,6,7-hexahydro-3,9,10,11-tetramethoxy-2H-benzocyclopropa<1,6>-benzo<1,2-c>cyclohepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Lambert, John N.; Corbett, Madeline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1415 - 1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1aα,2α,3α,4aβ,11bβ)-1,1-dichloro-1a,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-9,10,11-trimethoxy-1H-benzocyclopropa<1,6>benzo<1,2-c>cycloheptene-2,3-diol acetonide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1aα,2α,3α,4aβ,11bβ)-1,1-dichloro-1a,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-9,10,11-trimethoxy-1H-benzocyclopropa<1,6>benzo<1,2-c>cycloheptene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰氨基异秋水仙碱的完全区域控制合成：秋水仙碱的正式全合成

  摘要：

  由已知的环己烯酮6分九步合成的四环化合物3a与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）反应，以84％的收率得到脱乙酰氨基异秋水仙碱2。获得2构成了生物碱秋水仙碱1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001450