dimethyl 2-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate | 1373115-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
• CAS: 1373115-38-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: RQFQITYOUFUAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate 在 4,5-二-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 4a-phenyl-3a,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[2,3]cyclobuta[1,2-b]indole-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用有机光敏剂的脱芳香环加成反应：铱催化的替代方法。

  摘要：

  提出了一种常用的铱光敏剂（Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbpy））PF 6（[Ir–F]）的高效，廉价和有机替代品，用于可见光能量转移催化。有机染料2CzPN的选择性超过[Ir–F]，同时一步即可轻松获得。该催化剂是可回收的，并且由于其不带电荷的性质，可溶于非极性溶剂如甲苯中。此外，扩大了与可见光催化的脱芳香环加成反应相容的底物分子支架的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01622
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 溶剂黄146 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dimethyl 2-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  I2诱导的吲哚级联环化和脱芳构化用于高效合成碘化和乙烯基螺吲哚

  摘要：

  螺吲哚啉骨架是一种特殊的杂环基序，广泛存在于众多吲哚生物碱中。在此，我们开发了一种无金属且环境友好的方法，用于吲哚衍生物的分子内级联环化和脱芳构化，以通过底物控制策略选择性地提供碘化和乙烯基螺吲哚。操作简单、条件温和、产量高，使该策略成为构建功能化螺吲哚支架的绿色且有吸引力的途径，可将其转化为各种有用的螺吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1gc02713a

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Dearomative Michael Addition of Indoles to Enones
  作者：Yong Zhou、Zi-Lei Xia、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03610

  日期：2017.2.17

  An enantioselective intramolecular dearomative Michael addition of indolyl enones is presented. In the presence of catalytic amount of chiral phosphoric acid, various enantioenriched spiro-indolenines bearing a quaternary stereogenic center were obtained with good yields and enantioselectivity (up to 97% ee) under mild reaction conditions.

  提出了吲哚基烯酮的对映选择性分子内脱芳香性迈克尔加成。在催化量的手性磷酸的存在下，在温和的反应条件下，可获得具有良好的收率和对映选择性（高达97％ee）的各种带有季立体形成中心的富含对映体的螺-吲哚烯。
• Enantioselective Synthesis of Spiro Cyclopentane-1,3′-indoles and 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-carbazoles by Iridium-Catalyzed Allylic Dearomatization and Stereospecific Migration
  作者：Qing-Feng Wu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201107677

  日期：2012.2.13

  Rings with a twist: The highly enantioselective construction of five‐membered spiroindolenines has been realized by the iridium‐catalyzed intramolecular allylic dearomatization of indoles. The stereospecific migration of these spiro cyclopentane‐1,3′‐indole products provides enantioenriched 2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐carbazoles.

  扭曲的环：五元螺环吲哚烯的高度对映选择性结构是通过铱催化的吲哚分子内烯丙基芳烃脱芳香作用实现的。这些螺环戊烷-1,3'-吲哚产物的立体定向迁移提供了对映体富集的2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑。
• Visible-Light-Promoted Cascade Alkene Trifluoromethylation and Dearomatization of Indole Derivatives via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Min Zhu、Kai Zhou、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01899

  日期：2018.7.20

  An intramolecular dearomatization of indole derivatives has been developed via an electron donor-acceptor complex formed between indole derivatives and Umemoto's reagent. Without the requirement of any catalyst and additive, diverse trifluoromethyl-substituted spiroindolenines bearing a quaternary stereogenic center were obtained in good yields (up to 90%) merely upon the illumination of two starting materials in 1,2-dichloroethane solution at room temperature. This work provides facile access to spiroindolenines bearing a trifluoromethyl group enabled by visible light.