9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-vinyl-9H-purine | 120039-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-vinyl-9H-purine
• CAS: 120039-50-1
• 化学式: C₃₀H₅₆N₄O₄Si₃
• 分子量: 621.056
• InChiKey: OJXRYMLJEPASPG-LYPBTDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-vinyl-9H-purine 在 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2-(1,2-Dihydroxyethyl)-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  Rare Purine Nucleosides: Congeners of the Antibiotic, Nebularine

  摘要：

  生物活性核苷——星状碱的新的功能化类似物已经合成。合成的关键步骤是2-碘星状碱和有机锡烷之间的钯催化交叉偶联反应。这种合成方法具有相当大的通用性，唯一的限制似乎是合适的有机锡烷偶联试剂的可获得性。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27727
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 2-iodo-9-(2,3,5-tri-O-(tert.-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)purine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-vinyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Rare Purine Nucleosides: Congeners of the Antibiotic, Nebularine

  摘要：

  生物活性核苷——星状碱的新的功能化类似物已经合成。合成的关键步骤是2-碘星状碱和有机锡烷之间的钯催化交叉偶联反应。这种合成方法具有相当大的通用性，唯一的限制似乎是合适的有机锡烷偶联试剂的可获得性。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27727