methyl N-(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate | 441778-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate
• 英文别名: Z-Aeg(Boc)-OMe
• CAS: 441778-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: RSPKKSRNLFGODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Z-Aeg(Boc)-Aeg(Alloc)-Aeg(H)-Aem
  参考文献：
  名称：

  短（F-）PNAs的改进的大规模液相合成和高温NMR表征

  摘要：

  我们报告了F-PNA三聚体10和PNA三聚体11的大规模合成。关键的改进是（2,4-二氟-5-甲基苯基）乙酸的简便两步合成（2）。相应的F-PNA低聚物10的水溶性是通过合成溶解度增强剂5a来实现的，该增强剂具有两个带正电且仅由PNA固有的结构元素组成。受保护且未配对的PNA n单体存在于2 n个构象异构体的混合物中，它们经历缓慢交换并导致复杂的NMR光谱。通过记录1 H-和13改进了结构分析高于聚结点的高温下的C-NMR谱图。完全受保护的主链衍生物在预期的地方显示出剧烈的共振，并且受保护的PNA的光谱显着简化，从而首次得以解释。修剪器10和11都被视为基于PNA的自我复制系统的构建块。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100243
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)glycine methyl ester dihydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl N-(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  短（F-）PNAs的改进的大规模液相合成和高温NMR表征

  摘要：

  我们报告了F-PNA三聚体10和PNA三聚体11的大规模合成。关键的改进是（2,4-二氟-5-甲基苯基）乙酸的简便两步合成（2）。相应的F-PNA低聚物10的水溶性是通过合成溶解度增强剂5a来实现的，该增强剂具有两个带正电且仅由PNA固有的结构元素组成。受保护且未配对的PNA n单体存在于2 n个构象异构体的混合物中，它们经历缓慢交换并导致复杂的NMR光谱。通过记录1 H-和13改进了结构分析高于聚结点的高温下的C-NMR谱图。完全受保护的主链衍生物在预期的地方显示出剧烈的共振，并且受保护的PNA的光谱显着简化，从而首次得以解释。修剪器10和11都被视为基于PNA的自我复制系统的构建块。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100243

文献信息

• Liquid-phase combinatorial synthesis of diPNA-arginine conjugates
  作者：Mary-Lorène Leroux、Christophe Di Giorgio、Nadia Patino、Roger Condom

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00067-9

  日期：2002.2

  Considering the promising anti HIV activity displayed by some diPNA-arginine conjugates, a library has been generated to determine the target(s) and mode(s) of action of these presumed multi targets drugs and to optimize the antiviral properties of lead compounds. This library has been prepared using a combinatorial liquid-phase strategy, involving easily available N-protected PNA dimeric backbones as building blocks. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.