3'-O-methylsucrose | 77895-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-O-methylsucrose
• CAS: 77895-10-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: MBPDWDZMYPIOPY-WSPRHHJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1'-O-methylsucrose 、 2-O-methylsucrose 、 3'-O-methylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Hamann, Carl Heinz; Fischer, Susanne; Polligkeit, Herbert, Zeitschrift fur Physikalische Chemie, 1994, vol. 185, # 1, p. 69 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the alkaline degradation of mono-o-methylsucroses
  作者：Merilyn Manley-Harris、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85609-8

  日期：1981.3

  Abstract The alkaline degradation of a mixture of mono- O -methylsucroses has been studied. Some of the components of the mixture are degraded relatively rapidly at a similar to that of sucrose, but 1′- and 3′- O -methylsucrose are degraded much slowly. It is suggested that the alkaline degradation of sucrose occurs via two initial, and competing, rate-determining steps, each involving S N icB mechanisms

  摘要研究了单-O-甲基蔗糖混合物的碱降解。混合物的某些组分以与蔗糖相似的方式相对快速地降解，但是1'-和3'-O-甲基蔗糖的降解非常缓慢。建议蔗糖的碱性降解通过两个初始的竞争性速率确定步骤发生，每个步骤都涉及SN icB机制。这些反应涉及在C-1被1'-和3'-氧阴离子取代，分别产生1-和3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖。6'-氧阴离子的类似取代也可能在很小程度上发生。内部取代反应的产物对碱极其敏感，并且主要被降解为乳酸和d-葡萄糖基糖精酸。