2-Methyl-4,5-dioxo-4H,5H-pyrano(3,2-c)(1)benzpyran | 16052-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4,5-dioxo-4H,5H-pyrano(3,2-c)(1)benzpyran
• 英文别名: 2-Methyl-4.5-dioxo-4H,5H-pyrano<3.2-c>benzopyran；Citromycinon；2-Methyl-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-4,5-dion；2-methyl-pyrano[3,2-c]chromene-4,5-dione；2-Methylpyrano[3,2-c]chromene-4,5-dione
• CAS: 16052-75-8
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• mdl: MFCD03369354
• 分子量: 228.204
• InChiKey: TUBHDGQFWDSXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4,5-dioxo-4H,5H-pyrano(3,2-c)(1)benzpyran 生成 2-methyl-4-sulfanylidenepyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  DEAN F. M.; GOODCHILD J.; HILL A. W.; MURRAY S.; ZAHMANN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART I , 1975, NO 14, 1335-1339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experiments with substituted (3,2-c)-pyranyl-2, 10-diones and benzopyranyl-(3,2-c) pyran-2,8-diones
  作者：A. Mustafa、O.H. Hsihmat、S.M.A.D. Zayed、A.Ahmed Nawar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99257-9

  日期：1963.1

  compounds (Ib-c) gave the benzopyranyl-(3,2-c)-pyran-2, 10-diones(IIa-b). 3-Acyl-4-hydroxy-coumarins(Id-e) undergo the Kostanecki-Robinson reaction to yield (IIc-d). In Pechmann condensation of 4-hydroxycoumarin with ethyl acetoacetate, 10-methylbenzopyranyl(3,2-c)-pyran-2,8-dione (IVa) is produced. The 10-phenyl derivative (IVb) was obtained via the Kostanecki-Robinson acetylation of 4-hydroxy-3-acetylcoumarin

  β-二羰基化合物（Ib-c）的环化得到苯并吡喃基-（3,2-c）-pyran-2，10-二酮（IIa-b）。3-酰基-4-羟基香豆素（Id-e）经历Kostanecki-Robinson反应生成（IIc-d）。在4-羟基香豆素与乙酰乙酸乙酯的Pechmann缩合中，产生10-甲基苯并吡喃基（3，2-c）-吡喃-2，8-二酮（IVa）。通过4-羟基-3-乙酰香豆素（Ia）的Kostanecki-Robinson乙酰化获得10-苯基衍生物（IVb）。