1,3-diazido-2-propyl β-D-glucopyranoside | 221558-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-diazido-2-propyl β-D-glucopyranoside
• CAS: 221558-95-8
• 化学式: C₉H₁₆N₆O₆
• 分子量: 304.263
• InChiKey: LAFAKCIYDNUTPC-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  196.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diazido-2-propyl β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,3-diamino-2-propyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Useful Chelating Reagents Having a Sugar Unit, 1,3-Diamino-2-propylβ-D-Glucopyranoside and 1,3-Diamino-2-propylα-D-Mannopyranoside

  摘要：

  两种带有糖单元的1,3-丙二胺衍生物，1,3-二氨基-2-丙基ß-d-吡喃葡萄糖苷（2-β-d-Glc-pn）和1,3-二氨基-2-丙基α-d-甘露糖苷（2-α-d-Man-pn）已经制备并表征。两种过乙酰化重氮化物以及葡萄糖型配体的镍络合物[Ni(2-β-d-Glc-pn)2SO4]的结构已通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.255
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diazido-2-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,3-diazido-2-propyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Useful Chelating Reagents Having a Sugar Unit, 1,3-Diamino-2-propylβ-D-Glucopyranoside and 1,3-Diamino-2-propylα-D-Mannopyranoside

  摘要：

  两种带有糖单元的1,3-丙二胺衍生物，1,3-二氨基-2-丙基ß-d-吡喃葡萄糖苷（2-β-d-Glc-pn）和1,3-二氨基-2-丙基α-d-甘露糖苷（2-α-d-Man-pn）已经制备并表征。两种过乙酰化重氮化物以及葡萄糖型配体的镍络合物[Ni(2-β-d-Glc-pn)2SO4]的结构已通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.255

文献信息

• Sugar-Pendant Diamines
  作者：Yuji Mikata、Yoshie Shinohara、Kazumi Yoneda、Yuka Nakamura、Kimiko Esaki、Maki Tanahashi、Izabela Brudziñska、Shiho Hirohara、Mika Yokoyama、Kaoru Mogami、Tomoaki Tanase、Takashi Kitayama、Katsuki Takashiba、Kenji Nabeshima、Rie Takagi、Masahiko Takatani、Tadashi Okamoto、Isamu Kinoshita、Matsumi Doe、Akihisa Hamazawa、Masanori Morita、Fumiko Nishida、Toru Sakakibara、Chris Orvig、Shigenobu Yano

  DOI：10.1021/jo001702+

  日期：2001.6.1

  A set of 1,3-propanediamine derivatives connected to carbohydrates (5) has been prepared in four steps from peracetylated sugar and 1,3-dibromo-2-propanol in 60-73% yields. D-Glucose, D-mannose, D-galactose, D-xylose, D-ribose, and maltose are utilized as sugar molecules in this work. The diamine moiety was connected to the C1 carbon of the glycopyranose ring via an O-glycoside bond. All of the anomeric

  分四个步骤从过乙酰化糖和1,3-二溴-2-丙醇中以60-73％的收率制备了一组与碳水化合物（5）连接的1,3-丙二胺衍生物。在这项工作中，D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-木糖，D-核糖和麦芽糖被用作糖分子。二胺部分通过O-糖苷键连接到吡喃吡喃糖环的C 1碳上。通过Diadodo或dibromo前体的X射线晶体学测定，除了D-麦芽糖衍生物中的所有异头构型和糖起皱构象。尽管在三氟化硼存在下用1,3-二溴-2-丙醇对过乙酰化的吡喃半乳糖进行糖基化可提供两种端基异构体，但2-乙酰氧基的相邻基团参与可为其他底物产生单一的端基异构体。该方法已经用于合成糖悬垂二胺的文库，其包括OH保护的衍生物（6）和N，N′-二异丙基取代的衍生物（7）。使用2,3-二溴-1-丙醇的一系列类似反应生成乙二胺型衍生物（11），双（溴甲基）双（羟甲基）甲烷（12）生成双葡萄糖侧链衍生物（16）。
• A Carbohydrate-Linked Cisplatin Analogue Having Antitumor Activity
  作者：Yongsheng Chen、Mary J. Heeg、Paul G. Braunschweiger、Wenhua Xie、Peng G. Wang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1768::aid-anie1768>3.0.co;2-6

  日期：1999.6.14

  An unprotected and intact carbohydrate moiety has been observed for the first time in a transition metal complex. The carbohydrate-linked platinum(II) complex cis-dichloro[(2-β-D-glucopyranosidyl)propane-1,3-diamine]platinum (see picture) is an analogue of cisplatin and exhibits comparable antitumor activity along with increased solubility in water.