Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-thiopyran-4-yl ester | 198012-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-thiopyran-4-yl ester
• CAS: 198012-24-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉S
• 分子量: 405.426
• InChiKey: JPEDACNJLBHRPS-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-thiopyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-acetyl-5-thio-galactosamine is a substrate of lactose synthase

  摘要：

  Uridine 5'-(N-acetyl-5-thio-galactosaminyl diphosphate) (UDP-5SGalNAc) was synthesized from an N-acetylgalactosamine derivative via ring opening-recyclization approach. UDP-5SGalNAc was active as a donor substrate for lactose synthase, the complex of galactosyltransferase and lactalbumin, giving the disaccharide mimic (5SGalNAc beta[1-->4]GlcNAc) which has a sulfur in the ring of the non-reducing sugar. The initial rate of the formation of the disaccharide mimic was 0.23% that for the natural disaccharide (GalNAc beta[1-->4]GlcNAc). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10009-9
• 作为产物：
  描述：

  Thioacetic acid S-[(2R,3R,4S,5R)-2-acetylamino-3,4,6-tris-benzyloxy-5-hydroxy-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-hexyl] ester 在 草酰氯 、 氨 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-thiopyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-acetyl-5-thio-galactosamine is a substrate of lactose synthase

  摘要：

  Uridine 5'-(N-acetyl-5-thio-galactosaminyl diphosphate) (UDP-5SGalNAc) was synthesized from an N-acetylgalactosamine derivative via ring opening-recyclization approach. UDP-5SGalNAc was active as a donor substrate for lactose synthase, the complex of galactosyltransferase and lactalbumin, giving the disaccharide mimic (5SGalNAc beta[1-->4]GlcNAc) which has a sulfur in the ring of the non-reducing sugar. The initial rate of the formation of the disaccharide mimic was 0.23% that for the natural disaccharide (GalNAc beta[1-->4]GlcNAc). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10009-9