diethyl 5-[9-(2',3',4',5'-tetra-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-D-ribityl)-2,6-dimethoxy-8-oxo-7H,9H-purin-7-yl]-1,1-difluoropentane-1-phosphonate | 669088-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl 5-[9-(2',3',4',5'-tetra-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-D-ribityl)-2,6-dimethoxy-8-oxo-7H,9H-purin-7-yl]-1,1-difluoropentane-1-phosphonate
• CAS: 669088-47-5
• 化学式: C₄₅H₉₁F₂N₄O₁₀PSi₄
• 分子量: 1029.55
• InChiKey: UNHSROGSNKEMJC-LFBNJJMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.83
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  143.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-[9-(2',3',4',5'-tetra-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-D-ribityl)-2,6-dimethoxy-8-oxo-7H,9H-purin-7-yl]-1,1-difluoropentane-1-phosphonate 在 碘代三甲硅烷 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 {1,1-Difluoro-5-[2,6,8-trioxo-9-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentyl)-1,2,3,6,8,9-hexahydro-purin-7-yl]-pentyl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估9-d-Ribitylamino-1,3,7,9-tetrahydro-2,6,8-嘌呤三酮带有磷酸烷基酯和α，α-二氟膦酸酯取代基作为核黄素合酶和Lumazine合酶的抑制剂

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成中的最后两个步骤，核黄素是电子传输过程中必需的代谢产物。为了获得这两种酶的结构探针，以及作为抗生素具有潜在价值的抑制剂，合成了一系列带有烷基磷酸酯和α，α-二氟膦酸酯取代基的核嘌呤嘌呤三酮。由于嘌呤三酮环系统和核糖基羟基可被烷基化，因此在进行所需的烷基化反应之前，合成需要以保护形式生成这两个部分。这些物质被设计为会与其磷酸结合位点结合的鲁那嗪合酶的中间类似物抑制剂。发现所有化合物都是这两种化合物的有效抑制剂。枯草芽孢杆菌lumazine合酶以及大肠杆菌核黄素合酶。3-（1,3,7,9-四氢-9- d -ribityl-2,6,8-三氧嘌呤-7-基）丙烷1-磷酸结合的分子模型为这些化合物的结构提供了结构解释能够有效抑制两种酶。有趣的是，与母体嘌呤三酮相比，这些新化合物的酶动力学出乎意料地证明了磷酸酯和膦酸酯取代基对结合起了负面作用。这些对l

  DOI：

  10.1021/jo030278k
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,4-甲氧基嘧啶 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 85.0 ℃ 、9.65 kPa 条件下， 反应 224.5h， 生成 diethyl 5-[9-(2',3',4',5'-tetra-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-D-ribityl)-2,6-dimethoxy-8-oxo-7H,9H-purin-7-yl]-1,1-difluoropentane-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估9-d-Ribitylamino-1,3,7,9-tetrahydro-2,6,8-嘌呤三酮带有磷酸烷基酯和α，α-二氟膦酸酯取代基作为核黄素合酶和Lumazine合酶的抑制剂

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成中的最后两个步骤，核黄素是电子传输过程中必需的代谢产物。为了获得这两种酶的结构探针，以及作为抗生素具有潜在价值的抑制剂，合成了一系列带有烷基磷酸酯和α，α-二氟膦酸酯取代基的核嘌呤嘌呤三酮。由于嘌呤三酮环系统和核糖基羟基可被烷基化，因此在进行所需的烷基化反应之前，合成需要以保护形式生成这两个部分。这些物质被设计为会与其磷酸结合位点结合的鲁那嗪合酶的中间类似物抑制剂。发现所有化合物都是这两种化合物的有效抑制剂。枯草芽孢杆菌lumazine合酶以及大肠杆菌核黄素合酶。3-（1,3,7,9-四氢-9- d -ribityl-2,6,8-三氧嘌呤-7-基）丙烷1-磷酸结合的分子模型为这些化合物的结构提供了结构解释能够有效抑制两种酶。有趣的是，与母体嘌呤三酮相比，这些新化合物的酶动力学出乎意料地证明了磷酸酯和膦酸酯取代基对结合起了负面作用。这些对l

  DOI：

  10.1021/jo030278k