benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-methyl-3-<2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-(E)-ethenyl>-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 115234-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-methyl-3-<2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-(E)-ethenyl>-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• CAS: 115234-77-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₅S
• 分子量: 534.596
• InChiKey: UHXHESCLCHXHME-WQHJHJPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  128.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-methyl-3-<2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-(E)-ethenyl>-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到sodium (2S,3S,5R,6R)-3-methyl-3-<2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-(E)-ethenyl>7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-((2R,3R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxyacetamido)azetidin-1-yl)-3-methylbut-3-enoate 在 草酰氯 、 silver(I) acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-methyl-3-<2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-(E)-ethenyl>-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9

文献信息

• Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin
  作者：Jack E. Baldwin、Jeff E. Cobb、Lyndon N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90038-9

  日期：1987.1