benzyl 2-((2R,3R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxyacetamido)azetidin-1-yl)-3-methylbut-3-enoate | 57562-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 2-((2R,3R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxyacetamido)azetidin-1-yl)-3-methylbut-3-enoate
• 英文别名: (R)-2-[(2R,3R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid benzyl ester
• CAS: 57562-33-1
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₅S₃
• 分子量: 605.759
• InChiKey: YSNRQQHVPJKMKX-STROYTFGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-((2R,3R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxyacetamido)azetidin-1-yl)-3-methylbut-3-enoate 在 草酰氯 、 silver(I) acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 硫脲 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-3-(1-Hydroxy-2-iodo-ethyl)-3-methyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9

文献信息

• Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin
  作者：Jack E. Baldwin、Jeff E. Cobb、Lyndon N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90038-9

  日期：1987.1