benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-formyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 115234-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-formyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• CAS: 115234-74-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 454.503
• InChiKey: NJOSKILSHIBKKM-XZYOPWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-formyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-difluoromethyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-((2R,3R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxyacetamido)azetidin-1-yl)-3-methylbut-3-enoate 在 草酰氯 、 silver(I) acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-formyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9

文献信息

• Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin
  作者：Jack E. Baldwin、Jeff E. Cobb、Lyndon N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90038-9

  日期：1987.1