(2S,3R,5R,6R)-3-(1-Hydroxy-2-iodo-ethyl)-3-methyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester | 115234-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R,6R)-3-(1-Hydroxy-2-iodo-ethyl)-3-methyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 115234-83-8
• 化学式: C₂₄H₂₅IN₂O₆S
• 分子量: 596.443
• InChiKey: FKKGYWQGLSBQPR-VSAJPHFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6R)-3-(1-Hydroxy-2-iodo-ethyl)-3-methyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碳酸氢铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 ammonium (2S,3S,5R,6R)-3-ethenyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-formyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-3-(1-Hydroxy-2-iodo-ethyl)-3-methyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9