(+)-tert-butyl (2S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-{(benzyl)[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate | 929885-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-tert-butyl (2S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-{(benzyl)[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate
• CAS: 929885-94-9
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: XSBKHDCYOXMMBY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tert-butyl (2S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-{(benzyl)[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-tert-butyl [(1S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(iodomethyl)ethyl]benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1-苄基氮丙啶-2-羧酸酯的开环反应及其在苯丙胺类化合物的不对称合成中的应用

  摘要：

  通过使用O-亲核试剂和芳香族C-亲核试剂检查了3-芳基-1-苄基氮丙啶-2-羧酸酯的亲核开环反应。发现立体特异性取决于所用的底物和条件。观察到在C（3）处的构型反转，其中O-亲核试剂是载有电子贫乏芳香族部分的氮丙啶的开环反应中的主要反应路径，而当富电子氮丙啶类化合物时通常会获得优先含有顺-非对映异构体的混合物进行了使用（表1-3）。在富电子氮丙啶与C-亲核试剂的反应中，观察到S N 2反应产生抗型产物（表4）。-通过催化氢化（+）的还原开环反应的反式- （2-小号，3 - [R）-3-（1,3-苯并二氧戊环-5-基）氮丙啶-2-羧酸甲酯（+） -反式- 3C，得到对应α -氨基酸衍生物，将其平稳地转变成（+） -叔-丁基[（1 - [R）-2-（1,3-苯并二氧戊环-5-基）-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯（（+） - 14），并具有较高的光学纯度保留（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790006
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzyl-aziridine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以97%的产率得到(+)-tert-butyl (2S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-{(benzyl)[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1-苄基氮丙啶-2-羧酸酯的开环反应及其在苯丙胺类化合物的不对称合成中的应用

  摘要：

  通过使用O-亲核试剂和芳香族C-亲核试剂检查了3-芳基-1-苄基氮丙啶-2-羧酸酯的亲核开环反应。发现立体特异性取决于所用的底物和条件。观察到在C（3）处的构型反转，其中O-亲核试剂是载有电子贫乏芳香族部分的氮丙啶的开环反应中的主要反应路径，而当富电子氮丙啶类化合物时通常会获得优先含有顺-非对映异构体的混合物进行了使用（表1-3）。在富电子氮丙啶与C-亲核试剂的反应中，观察到S N 2反应产生抗型产物（表4）。-通过催化氢化（+）的还原开环反应的反式- （2-小号，3 - [R）-3-（1,3-苯并二氧戊环-5-基）氮丙啶-2-羧酸甲酯（+） -反式- 3C，得到对应α -氨基酸衍生物，将其平稳地转变成（+） -叔-丁基[（1 - [R）-2-（1,3-苯并二氧戊环-5-基）-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯（（+） - 14），并具有较高的光学纯度保留（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790006