2-chloro-4,10-dimethylpyridino[2,3-h]quinoline-9-carboxylic acid ethyl ester | 561321-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4,10-dimethylpyridino[2,3-h]quinoline-9-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 561321-14-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: BNPMZBMGKZOOOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  468.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,10-dimethylpyridino[2,3-h]quinoline-9-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of 4,10-dimethyl-pyridino[2,3-h]quinolin-2(1H)-one-9-carboxylic acid and its esters

  摘要：

  4,10-Dimethyl-pyridino[2,3-h]quinolin-2(1H)-one-9-carboxylic acid (1) was synthesized by a new approach via the key intermediate 7-[1-aza-2-(dimethylamino)vinyl]-4-methylquinolin-2(1H)-one (4). Compound I and its esters were evaluated in cytotoxicity and anti-HIV assays. The 9-carboxyl (1s)-endo-(-)-borneol ester (9) showed marginal cytotoxic activity in CAK 1-1, HOS, KB, and HCT-8 cells. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00526-6
• 作为产物：
  描述：

  7-[N-[2'-acetyl-2'-(ethoxycarbonyl)vinyl]amino]-4-methylquinolin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以1.50 g的产率得到2-chloro-4,10-dimethylpyridino[2,3-h]quinoline-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of 4,10-dimethyl-pyridino[2,3-h]quinolin-2(1H)-one-9-carboxylic acid and its esters

  摘要：

  4,10-Dimethyl-pyridino[2,3-h]quinolin-2(1H)-one-9-carboxylic acid (1) was synthesized by a new approach via the key intermediate 7-[1-aza-2-(dimethylamino)vinyl]-4-methylquinolin-2(1H)-one (4). Compound I and its esters were evaluated in cytotoxicity and anti-HIV assays. The 9-carboxyl (1s)-endo-(-)-borneol ester (9) showed marginal cytotoxic activity in CAK 1-1, HOS, KB, and HCT-8 cells. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00526-6