(2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-hydroxy-1-methylenebutyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8-methylenecyclooctanone | 677751-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-hydroxy-1-methylenebutyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8-methylenecyclooctanone
• CAS: 677751-21-2
• 化学式: C₄₄H₆₀O₇Si
• 分子量: 729.042
• InChiKey: JIXWEBQQEQAJQF-ZKBUKOSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-hydroxy-1-methylenebutyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8-methylenecyclooctanone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到(5S,6R,8R,9S,10S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,9-dibenzyloxy-7,7-dimethyl-10-(5-hydroxypent-1-en-2-yl)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1-oxa-4-oxospiro[2.7]decane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of BC-ring unit of 19-Hydroxytaxol by Samarium(II) Iodide-mediated Double Aldol Cyclization

  摘要：

  19-hydroxytaxol 的 C 环是通过碘化钐（II）介导的环氧酮醛分子内双醛环化反应立体选择性地构建的，从而形成具有所需立体化学结构的 BC 环单元。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.124
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8-methylene-7-[1-methylene-4-(triethylsilyloxy)butyl]cyclooctanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-hydroxy-1-methylenebutyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8-methylenecyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of BC-ring unit of 19-Hydroxytaxol by Samarium(II) Iodide-mediated Double Aldol Cyclization

  摘要：

  19-hydroxytaxol 的 C 环是通过碘化钐（II）介导的环氧酮醛分子内双醛环化反应立体选择性地构建的，从而形成具有所需立体化学结构的 BC 环单元。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.124

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 19-Hydroxytaxoid by Utilizing Samarium(II) Iodide-Mediated Double Aldol Cyclization
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.677

  日期：2005.4

  corresponding to the BC ring system was prepared from the 8-membered ring 6 by successive trimethylaluminium-assisted stereoselective conjugated addition and intramolecular samarium(II) iodide-mediated double aldol cyclization. The ABC-ring system 4 was constructed by stereoselective homo-allylation and pinacol coupling cyclization with low-valent titanium. The synthesis of new 19-hydroxytaxoid 36 was accomplished

  具有双羟醛骨架的新型 19-羟基紫杉醇 36 的立体选择性合成是通过 B 到 BC 到 ABC 环构建的方式实现的。通过分子内碘化钐 (II) 介导的双羟醛环化反应，由环氧酮醛 8 以高收率合成了对应于 19-羟基紫杉醇 B 环的光学活性 8 元环 6。对应于BC环系的双环化合物5是由8元环6通过连续的三甲基铝辅助立体选择性共轭加成和分子内碘化钐（II）介导的双羟醛环化反应制备的。ABC环系统4是通过立体选择性同烯丙基化和频哪醇偶联环化与低价钛构建的。