(2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8-methylene-7-[1-methylene-4-(triethylsilyloxy)butyl]cyclooctanone | 553628-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8-methylene-7-[1-methylene-4-(triethylsilyloxy)butyl]cyclooctanone
• 英文别名: (2R,3R,5R,6S,7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethyl-8-methylidene-2,6-bis(phenylmethoxy)-7-(5-triethylsilyloxypent-1-en-2-yl)cyclooctan-1-one
• CAS: 553628-47-0
• 化学式: C₅₀H₇₄O₇Si₂
• 分子量: 843.304
• InChiKey: HQINPAXULIWBHC-JDLGEJKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.28
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8-methylene-7-[1-methylene-4-(triethylsilyloxy)butyl]cyclooctanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-hydroxy-1-methylenebutyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8-methylenecyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of BC-ring unit of 19-Hydroxytaxol by Samarium(II) Iodide-mediated Double Aldol Cyclization

  摘要：

  19-hydroxytaxol 的 C 环是通过碘化钐（II）介导的环氧酮醛分子内双醛环化反应立体选择性地构建的，从而形成具有所需立体化学结构的 BC 环单元。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.124
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6R,7S,8R)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-6-(methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-8-[1-methylene-4-(triethylsilyloxy)butyl]cyclooctylmethyl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8-methylene-7-[1-methylene-4-(triethylsilyloxy)butyl]cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of BC-ring unit of 19-Hydroxytaxol by Samarium(II) Iodide-mediated Double Aldol Cyclization

  摘要：

  19-hydroxytaxol 的 C 环是通过碘化钐（II）介导的环氧酮醛分子内双醛环化反应立体选择性地构建的，从而形成具有所需立体化学结构的 BC 环单元。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.124

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 19-Hydroxytaxoid by Utilizing Samarium(II) Iodide-Mediated Double Aldol Cyclization
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.677

  日期：2005.4

  corresponding to the BC ring system was prepared from the 8-membered ring 6 by successive trimethylaluminium-assisted stereoselective conjugated addition and intramolecular samarium(II) iodide-mediated double aldol cyclization. The ABC-ring system 4 was constructed by stereoselective homo-allylation and pinacol coupling cyclization with low-valent titanium. The synthesis of new 19-hydroxytaxoid 36 was accomplished

  具有双羟醛骨架的新型 19-羟基紫杉醇 36 的立体选择性合成是通过 B 到 BC 到 ABC 环构建的方式实现的。通过分子内碘化钐 (II) 介导的双羟醛环化反应，由环氧酮醛 8 以高收率合成了对应于 19-羟基紫杉醇 B 环的光学活性 8 元环 6。对应于BC环系的双环化合物5是由8元环6通过连续的三甲基铝辅助立体选择性共轭加成和分子内碘化钐（II）介导的双羟醛环化反应制备的。ABC环系统4是通过立体选择性同烯丙基化和频哪醇偶联环化与低价钛构建的。
• Pudhom, Khanitha; Matsuo, Jun-ichi; Mukaiyama, Teruaki, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 445 - 451
  作者：Pudhom, Khanitha、Matsuo, Jun-ichi、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——