4-ethyl 1-methyl [2S,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-hydroxybutanediote | 207124-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethyl 1-methyl [2S,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-hydroxybutanediote
• CAS: 207124-12-7
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₁₀Si
• 分子量: 616.74
• InChiKey: RYFBLCZXCIMNNF-AYWVHJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  163.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl 1-methyl [2S,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-hydroxybutanediote 在 dirhodium tetraacetate 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-ethyl 1-methyl (1S,2S,3S,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxy-1-(trimethylsilyl)oxycyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyloxy-[(4S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-ethyl 1-methyl [2S,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-hydroxybutanediote
  参考文献：
  名称：

  迈向第二代合成非洲查拉戈斯酸：通过串联羰基叶立德形成和1,3-偶极环加成序列构建2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心体系

  摘要：

  通过利用铑（II）介导的分子内羰基叶立德形成的序列，已成功构建了一种新的高效结构的壬二酸的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构，角鲨烯合酶的抑制剂。 α-重氮酯和（E）-3-己烯-2,5-二酮与立体控制的1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00203-2