| 1572291-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• CAS: 1572291-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO
• 分子量: 238.757
• InChiKey: AIBQPZZIKFJKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以62.7 mg的产率得到dibarrelane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibarrelane, a Dibicyclo[2.2.2]octane Hydrocarbon

  摘要：

  The synthesis of a novel hydrocarbon, dibarrelane, has been accomplished in 11 steps via an intramolecular REDDA reaction of a masked o-benzoquinone, followed by Clemmensen reduction and Barton decarboxylation. The twisted structure of the tetracyclic dibarrelane skeleton was also clarified via X-ray crystallography. Finally, it was proposed that dibarrelane has C-2 symmetry rather than C-2v symmetry.

  DOI：

  10.1021/jo5003455
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyl-5-(benzyloxy)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibarrelane, a Dibicyclo[2.2.2]octane Hydrocarbon

  摘要：

  The synthesis of a novel hydrocarbon, dibarrelane, has been accomplished in 11 steps via an intramolecular REDDA reaction of a masked o-benzoquinone, followed by Clemmensen reduction and Barton decarboxylation. The twisted structure of the tetracyclic dibarrelane skeleton was also clarified via X-ray crystallography. Finally, it was proposed that dibarrelane has C-2 symmetry rather than C-2v symmetry.

  DOI：

  10.1021/jo5003455