(1R,2Z)-1-(4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-2-pentene-1,5-diol | 852925-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2Z)-1-(4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-2-pentene-1,5-diol
• CAS: 852925-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: PMFHIEMWQHLAFL-WDCWKCJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2Z)-1-(4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-2-pentene-1,5-diol 在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-6-((4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-2-pyranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对两性酚3的核心进行C糖基化的方法3：合成c39-c52片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用还原锂化作为关键步骤，已开发出一条通往天然的聚酮化合物两性酚3中心核的高级前体（3）的简明路线。对于亲核C-糖苷供体5和不同保护的类似物，对该反应的非对映选择性的起源进行了全面研究。

  DOI：

  10.1021/ol050477l
• 作为产物：
  描述：

  1-(4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-5-[(1,1,1-triisopropylsilyl)oxy]-2-pentyn-1-ol 在 乙二胺 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (1R,2Z)-1-(4R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-2-pentene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  对两性酚3的核心进行C糖基化的方法3：合成c39-c52片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过应用还原锂化作为关键步骤，已开发出一条通往天然的聚酮化合物两性酚3中心核的高级前体（3）的简明路线。对于亲核C-糖苷供体5和不同保护的类似物，对该反应的非对映选择性的起源进行了全面研究。

  DOI：

  10.1021/ol050477l