((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde | 328047-30-9

• 英文名称: ((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde
• CAS: 328047-30-9
• 化学式: C₃₁H₄₆O₆Si
• 分子量: 542.788
• InChiKey: WKZIXFHQXFLUJL-SIMGMAISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ((2R,3R,4S,4aR,8aS)-3,4-Bis-benzyloxy-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethoxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  汞催化的环醚化环化反应生成稠合的环状聚醚

  摘要：

  二氢吡喃6在通往稠合环状聚醚的途径中用作关键中间体。首先将二氢吡喃转化为2-羟基-1-γ-甲氧基烯丙基四氢吡喃，10。三氟乙酸汞催化的醚交换环化生成了新的双环二氢吡喃，12，可用于进一步的合成。在化学计量条件下尝试环化导致分离出α-汞缩醛中间体11，也可通过用乙基乙烯基醚处理将其转化为二氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01658-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 L-Selectride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  汞催化的环醚化环化反应生成稠合的环状聚醚

  摘要：

  二氢吡喃6在通往稠合环状聚醚的途径中用作关键中间体。首先将二氢吡喃转化为2-羟基-1-γ-甲氧基烯丙基四氢吡喃，10。三氟乙酸汞催化的醚交换环化生成了新的双环二氢吡喃，12，可用于进一步的合成。在化学计量条件下尝试环化导致分离出α-汞缩醛中间体11，也可通过用乙基乙烯基醚处理将其转化为二氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01658-0