4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)anisole | 891783-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)anisole
• CAS: 891783-10-1
• 化学式: C₁₉H₂₃IO₈
• 分子量: 506.291
• InChiKey: FHACYLRAXOMTRN-LFDJNIOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)anisole 在 甲醇 、 sodium 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-desoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminium (TIBAL) Promoted Rearrangement of C-glycosides

  摘要：

  三异丁基铝促进的不饱和糖苷（含电子供体苷元，如C-芳基糖苷）的重排反应，为高度官能团化的环己烷衍生物提供了直接合成途径。

  DOI：

  10.3390/10080843
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 吡啶 、 甲醇 、 碘 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminium (TIBAL) Promoted Rearrangement of C-glycosides

  摘要：

  三异丁基铝促进的不饱和糖苷（含电子供体苷元，如C-芳基糖苷）的重排反应，为高度官能团化的环己烷衍生物提供了直接合成途径。

  DOI：

  10.3390/10080843

文献信息

• Carbocyclic Ring Closure of Unsaturated S-, Se-, and C-Aryl Glycosides
  作者：Matthieu Sollogoub、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<362::aid-anie362>3.0.co;2-1

  日期：2000.1.17

  Triisobutylaluminum-promoted rearrangement of unsaturated glycosides containing electron-donating aglycons-such as C-aryl glycoside 1, or O-, S-, and Se-glycosides-provides direct access to highly functionalized cyclohexane derivatives such as 2.

  由三异丁基铝促进的含给电子糖苷酸的不饱和糖苷的重排，例如C-芳基糖苷1或O-，S-和Se-糖苷，可直接使用高度官能化的环己烷衍生物，例如2。