[1-Hydroxy-adamantan-(2E)-ylidene]-acetonitrile | 192827-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-Hydroxy-adamantan-(2E)-ylidene]-acetonitrile
• CAS: 192827-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: BFQVVNPCHVSGIZ-QQDOKKFESA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 [1-Hydroxy-adamantan-(2E)-ylidene]-acetonitrile 在 正丁基锂 作用下， 生成 Methanesulfonic acid 2-[1-cyano-meth-(E)-ylidene]-adamantan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-氰基取代基在烯丙基桥头溶剂中的作用：碳正离子中氰基π共轭的证据

  摘要：

  略带挠性的甲磺酸4-亚甲基-3-高金刚烷基酯的溶剂分解速度比刚性的甲磺酸2-亚甲基-1-金刚烷基酯快2×10 5倍。在这些体系的乙烯基碳的（E）位置上放置氰基取代基几乎不会改变速率比（6×10 5）。该结果表明，通过氰基取代基对部分共轭的烯丙基阳离子的介观稳定作用，偶然消除了氰基取代基的感应去稳定作用。作为模型的简单烯丙基阳离子的PM3计算支持了实验结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00505-x
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-adamantanone t-butyldimethylsilyl ether 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 39.72h， 生成 [1-Hydroxy-adamantan-(2E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-氰基取代基在烯丙基桥头溶剂中的作用：碳正离子中氰基π共轭的证据

  摘要：

  略带挠性的甲磺酸4-亚甲基-3-高金刚烷基酯的溶剂分解速度比刚性的甲磺酸2-亚甲基-1-金刚烷基酯快2×10 5倍。在这些体系的乙烯基碳的（E）位置上放置氰基取代基几乎不会改变速率比（6×10 5）。该结果表明，通过氰基取代基对部分共轭的烯丙基阳离子的介观稳定作用，偶然消除了氰基取代基的感应去稳定作用。作为模型的简单烯丙基阳离子的PM3计算支持了实验结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00505-x