methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-O-<1,2-bis(ethoxy-ethoxy)-benzenediyl>-α-D-glucopyranoside | 156094-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-O-<1,2-bis(ethoxy-ethoxy)-benzenediyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl [2,3-b]-(11,12-benzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-11-ene)-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 156094-28-9
• 化学式: C₂₈H₃₅BrO₁₀
• 分子量: 611.484
• InChiKey: WNHATVCZPUFHBH-CBNWRBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-O-<1,2-bis(ethoxy-ethoxy)-benzenediyl>-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到methyl 6-azido-[2,3-b](11,12-benzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-11-ene)-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结合冠醚大环的二糖和三糖的合成

  摘要：

  摘要通过三氯乙酰亚氨酸酯方法合成了一个非还原性六吡喃糖残基的二糖和三糖，该残基与带有一个18冠6醚的糖连接。在（C 2 H 5）2 O·BF 3的存在下，以仲醇为受体时，主要分离出β-糖苷。脱保护留下了四个新颖的​​结构，它们一方面能够复合阳离子物种，另一方面能够被凝集素识别。它们是新型水溶性阳离子载体的第一批代表。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00151-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O--α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-O-<1,2-bis(ethoxy-ethoxy)-benzenediyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Joly, Jean-Pierre; Nazhaoui, Mostafa; Dumont, Beatrice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 4, p. 369 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crown ethers with pendant primary amino-group for complexation of dopamine
  作者：Béatrice Dumont、Marie-Françoise Schmitt、Jean-Pierre Joly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76964-4

  日期：1994.7

  Two novel 18-6 crown ethers (compounds 6 and 8) derived from a common 6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranoside framework were prepared and successfully tested for their ability to extract dopamine perchlorate from an aqueous medium. The pendant primary amino-group of these hosts was found essential to interact with one of the phenolic function of dopamine.