p-tolyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzy-6-O-levulinoy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1242437-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzy-6-O-levulinoy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1242437-45-1
• 化学式: C₅₂H₅₅N₃O₁₂S
• 分子量: 946.088
• InChiKey: MDEOMQULWKZESG-GWXKGKBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  194.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzy-6-O-levulinoy-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 p-tolyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyl-6-O-levulinoyl-1-thio-α-L-idopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯硫氯 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以85%的产率得到p-tolyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyl-6-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyl-(1→4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成具有两条硫酸乙酰肝素链的syndecan-3（53-62）糖肽的障碍和解决方案。

  摘要：

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.10.005
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以86%的产率得到p-tolyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzy-6-O-levulinoy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的一锅法组合合成肝素样六糖，用于分析肝素-蛋白质相互作用

  摘要：

  肝素（HP）和硫酸乙酰肝素（HS）在许多生物事件中发挥着重要作用。越来越多的证据表明，HP 和 HS 的生物学功能很大程度上取决于它们的精确结构，包括艾杜糖醛酸的位置和硫酸化模式。然而，由于巨大的结构变化，破解 HP 代码极具挑战性。为了克服这一障碍，我们研究了使用基于预激活的一锅糖基化方法组装 HP/HS 寡糖文库的可能性。 HP/HS 寡糖合成的一个主要挑战是葡萄糖胺和糖醛酸之间顺式1,4 连接形成的立体选择性。通过筛选，在匹配的糖基供体和受体上鉴定出合适的保护基团，从而导致 HP 中存在的顺式‐1,4- 和反式‐1,4- 连接的立体特异性形成。设计的保护基化学也非常灵活。从两种先进的硫代糖基二糖中间体，文库制备所需的所有二糖模块都可以以不同的方式生成，这大大简化了构建块的制备。此外，基于预激活的一锅法的反应独立性使我们能够混合构建块。这使得十二种 HP/HS 六糖能够以组合方式快速组

  DOI：

  10.1002/chem.201000987