| 1402170-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1402170-27-7
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₃Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: WKEBFONJUJXBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2-[[5-[1,2-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-4-(2-methylbut-3-yn-2-yl)imidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  综合研究Chartelline C：核心骨架的立体选择性建设

  摘要：

  什么是核心KER！标题合成使用配有通过氧化硒消除一个硝基苯磺酰酰胺中，β内酰胺的立体结构，和烯酰胺部分的形成的分子内Mitsunobu反应的路线来实现。烷基化的β内酰胺的形成的立体化学是由十元环上的仲羟基基团来控制。SEM = 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201204726
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-iodo-1H-imidazol-5-yl)-2-methylpropanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  综合研究Chartelline C：核心骨架的立体选择性建设

  摘要：

  什么是核心KER！标题合成使用配有通过氧化硒消除一个硝基苯磺酰酰胺中，β内酰胺的立体结构，和烯酰胺部分的形成的分子内Mitsunobu反应的路线来实现。烷基化的β内酰胺的形成的立体化学是由十元环上的仲羟基基团来控制。SEM = 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201204726

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Chartelline C
  作者：Yoshiki Nakane、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00643

  日期：2020.6.5

  Chartelline C, a marine alkaloid, possesses a unique core scaffold including indolenine β-lactam and imidazole moieties linked by an unsaturated 10-membered ring. A new synthetic approach for the construction of the indolenine β-lactam was planned, based on the inherent reactivity of chartelline A with NaOMe, triggered by bromination of bromoenamide, and proceeding through an N-acyl imine. However

  海水生物碱Chartelline C具有独特的核心骨架，包括通过不饱和10元环连接的吲哚烯β-内酰胺和咪唑部分。基于沙特琳娜A与NaOMe的固有反应性（由溴代烯酰胺的溴化引发），并经过N-酰基亚胺，计划了一种新的合成方法来构建吲哚烯β-内酰胺。但是，未观察到N-酰基亚胺中间体。取而代之的是，获得了相应的溴代吲哚胺，这导致所需的吲哚烯β-内酰胺的产率为92％。