benzyl 3-azido-6-bromo-4-O-(2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 82225-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-azido-6-bromo-4-O-(2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 82225-05-6
• 化学式: C₁₉H₂₆BrN₃O₆
• 分子量: 472.336
• InChiKey: ZVZOMGIATGJDDW-BRIRRGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  126.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 3-azido-6-bromo-4-O-(2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到benzyl 4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-3-azido-6-bromo-2,3,6-tridesoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成方法。Hemisynthese de la 4'- o-（2-desoxy l-fucosyl）柔红霉素

  摘要：

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85015-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-azido-6-bromo-2,3,6-tridesoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 acide p-toluenesulfonique 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 benzyl 3-azido-6-bromo-4-O-(2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成方法。Hemisynthese de la 4'- o-（2-desoxy l-fucosyl）柔红霉素

  摘要：

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85015-6