allyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside | 161686-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 161686-99-3
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₄S
• 分子量: 633.671
• InChiKey: PZDSUQGCFPNPKT-HYTCUUJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-4-S-(α-L-fucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1→6,1→4和1→3连接的1-硫代-α-L-呋喃核糖基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷和1→2连接的β-D-吡喃半乳糖苷的合成及其连接对α-L-岩藻糖苷酶的特异性抑制活性

  摘要：

  通过磺酸盐的取代反应和开环反应，合成了三种α-L-呋喃二糖基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷和一种α-L-呋喃二糖基β-D-吡喃半乳糖苷的硫连接二糖类似物。 1-硫代-α-L-呋喃琼脂糖衍生物作为亲核试剂测定氮丙啶和环氧乙烷衍生物。所有这些二糖类似物均抑制了来自牛肾和附睾的岩藻糖苷酶，其Ki值范围为0.65至4.9 mM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74055-x
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-5-azido-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-L-fucopyranosyl disaccharides with thioglycosidic linkages and characterization of α-L-fucosidases from bovine kidney and epididymis by their inhibitory activities

  摘要：

  Sulfur-linked disaccharide analogs of three alpha-L-fucopyranosyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides and one alpha-L-fucopyranosyl beta-D-galactopyranoside were synthesized by substitution reactions of sulfonates and ring-opening reactions of aziridine as well as oxirane derivatives using 1-thio-alpha-L-fucopyranose as nucleophile. Fucosidases from bovine kidney and epididymis were inhibited by all of these disaccharide analogs and their Ki values range from 0.65 to 4.9 mM.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80385-7