(2R,4R,5R)-5-benzoyloxymethyl-7-tert-butyldiphenylsiloxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-heptanol | 943144-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-5-benzoyloxymethyl-7-tert-butyldiphenylsiloxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-heptanol
• CAS: 943144-68-1
• 化学式: C₄₂H₅₂O₈Si
• 分子量: 712.956
• InChiKey: XQFQVHUCCSAIQM-MCHCZTBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-benzoyloxymethyl-7-tert-butyldiphenylsiloxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-heptanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 碘苯二乙酸 、 MS 4 Angstroem 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 (5S,6S)-6-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-[2-(allyloxycarbonylamino)ethyl]-6-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-dihydroxy-10-[(1R,3S)-3-[(6S)-methyloctanoyloxy]cyclohexyl]-1,7,9-decatrienyl]-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  融合途径合成全亮氨酸B

  摘要：

  通过一种聚合途径实现了总的合成过程，其中包括段A与段B的Julia偶联反应以及段C的Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.152
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,6R)-3-benzoyloxymethyl-1-tert-butyldiphenylsiloxy-6,7-isopropylidenedioxy-3,4-heptanediol 在 zinc(II) nitrate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (2R,4R,5R)-5-benzoyloxymethyl-7-tert-butyldiphenylsiloxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-heptanol
  参考文献：
  名称：

  融合途径合成全亮氨酸B

  摘要：

  通过一种聚合途径实现了总的合成过程，其中包括段A与段B的Julia偶联反应以及段C的Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.152

文献信息

• Total Synthesis of Leustroducsin B
  作者：Kazuyuki Miyashita、Tomoyuki Tsunemi、Takafumi Hosokawa、Masahiro Ikejiri、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/jo8005599

  日期：2008.7.1

  Leustroducsin B was synthesized via a convergent route based on division of the leustroducsin molecule into three segments A, B, and C. Two coupling reactions (Julia coupling reaction and Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction) were employed for coupling of segments A and 13: segment A, for the Julia coupling reaction was prepared by a combination of Sharpless asymmetric epoxidation and an epoxide-cleavage reaction with an organoaluminum reagent, while segment A, for the NHK reaction was synthesized from optically active alcohol that had previously been prepared by lipase-catalyzed kinetic resolution. Segment B, whose structure was modified with some functional groups, was synthesized from (R)-malic acid by a combination of Wittig reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation, and segment C, containing a cyclohexane moiety, was prepared by asymmetric Diels-Alder reaction. Segment B was first coupled with segment A, via the Julia coupling reaction, but the yield was low due to unexpected epimerization. The NHK reaction of segment A2 proceeded to give the coupling product in good yield. This product was coupled with segment C via Wittig and Stille coupling reactions, and finally, phosphorylation was carried out by partial hydrolysis of a cyclic phosphate to give leustroducsin B.