3,5-O-benzylidene-1,4,6-trideoxy-2-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-1-methylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-4,6-dimethyl-2-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol | 863663-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-1,4,6-trideoxy-2-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-1-methylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-4,6-dimethyl-2-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol
• CAS: 863663-36-9
• 化学式: C₃₄H₅₉NO₇Si
• 分子量: 621.93
• InChiKey: GIZLESWTMWOYFV-GOYITIIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  109.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-1,4,6-trideoxy-2-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-1-methylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-4,6-dimethyl-2-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol 在 sodium hypochlorite 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 Carbonate buffer 、 citrate phosphate buffer 、 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 红霉内酯 A
  参考文献：
  名称：

  Mg（II）介导的腈氧化物的环加成反应合成赤藓醇内酯A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500172
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-7-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,4,6-trideoxy-2-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-1,1-dimethylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-4,6-dimethyl-2-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3,5-O-benzylidene-1,4,6-trideoxy-2-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-1-methylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-4,6-dimethyl-2-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b