(S)-2-hydroxypropyl 4-nitrocinnamate | 135529-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxypropyl 4-nitrocinnamate
• CAS: 135529-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: LDAMSKHXERUICT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxypropyl 4-nitrocinnamate 在 氨 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-2-methylpropyl 4-<4-(11-hydroxyundecyloxy)benzylideneamino>cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Electrooptical Properties of Ferroelectric Liquid Crystals Having OH Groups

  摘要：

  四种具有氢氧基（OH）团的铁电液晶（FLC）被制备，以了解在FLC中引入OH基团如何影响相行为和电光效应。这些液晶分别为((S)-2-甲基丁基 4-[4-(11-羟基十一烷氧基)苯亚胺基]肉桂酸酯 4a、(S)-2-甲基丁基 4-[4-(11-羟基十一烷氧基)-2-羟基苯亚胺基]肉桂酸酯 4b、(S)-2-羟基丙基 4-[4-(11-羟基十一烷氧基)苯亚胺基]肉桂酸酯 4c 和 (S)-2-羟基丙基 4-[4-(11-羟基十一烷氧基)-2-羟基苯亚胺基]肉桂酸酯 4d。α,ω-二醇 4c 和 4d 的层状相（SA）相转变温度高于ω-羟基化合物 4a 和 4b。比较4b和4d这两种在苯亚胺基o位具有OH基团的样品与4a和4c，前者在SA-各向同性（I）转变温度上高于后者。红外光谱结果表明，分子内和分子间氢键对SA相的稳定有贡献。发现螺旋层状相（Sc*）中的螺距顺序为4b>4a>4d>4c，范围在1.8–6.6微米。由于Sc相中螺旋结构的形变引起的电光效应，测得表面导向器（τsr）和体导向器（τbr）的上升时间分别为：4a、4b、4c 和 4d 的 τsr 分别为850、1500、30、70微秒，τbr 分别为12、100、0.17、0.35毫秒。研究发现，分子内氢键导致光学响应时间变慢，而分子间氢键则导致光学响应时间变快。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1652
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二醇 、 p-nitrocinnamoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73.3%的产率得到(S)-2-hydroxypropyl 4-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Electrooptical Properties of Ferroelectric Liquid Crystals Having OH Groups

  摘要：

  四种具有氢氧基（OH）团的铁电液晶（FLC）被制备，以了解在FLC中引入OH基团如何影响相行为和电光效应。这些液晶分别为((S)-2-甲基丁基 4-[4-(11-羟基十一烷氧基)苯亚胺基]肉桂酸酯 4a、(S)-2-甲基丁基 4-[4-(11-羟基十一烷氧基)-2-羟基苯亚胺基]肉桂酸酯 4b、(S)-2-羟基丙基 4-[4-(11-羟基十一烷氧基)苯亚胺基]肉桂酸酯 4c 和 (S)-2-羟基丙基 4-[4-(11-羟基十一烷氧基)-2-羟基苯亚胺基]肉桂酸酯 4d。α,ω-二醇 4c 和 4d 的层状相（SA）相转变温度高于ω-羟基化合物 4a 和 4b。比较4b和4d这两种在苯亚胺基o位具有OH基团的样品与4a和4c，前者在SA-各向同性（I）转变温度上高于后者。红外光谱结果表明，分子内和分子间氢键对SA相的稳定有贡献。发现螺旋层状相（Sc*）中的螺距顺序为4b>4a>4d>4c，范围在1.8–6.6微米。由于Sc相中螺旋结构的形变引起的电光效应，测得表面导向器（τsr）和体导向器（τbr）的上升时间分别为：4a、4b、4c 和 4d 的 τsr 分别为850、1500、30、70微秒，τbr 分别为12、100、0.17、0.35毫秒。研究发现，分子内氢键导致光学响应时间变慢，而分子间氢键则导致光学响应时间变快。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1652