(2S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl-5-cyano-pyrrolidine | 192389-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl-5-cyano-pyrrolidine
• 英文别名: (2S,5R)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-cyanopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 192389-30-3
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 464.68
• InChiKey: NOEAZSGKGUYKQD-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl-5-cyano-pyrrolidine 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， -80.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 117.33h， 生成 ((2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-5''-Hydroxymethyl-[2,2';5',2'']terpyrrolidin-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl-5-cyano-pyrrolidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到(2S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl-5-cyano-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181

文献信息

• Stereoselective synthesis of a terpyrrolidine unit, a potential building block for anion recognition
  作者：Hans-Dieter Arndt、Kurt Polborn、Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00845-9

  日期：1997.6

  The first stereoselective synthesis of a trans-threo-trans-threo-trans terpyrrolidine was achieved. A bidirectional strategy involving double acetylide coupling of two trans-N-BOC-pyrrolidine-aldehydes 3, epimerisation-free hydrogenation and ring closure via a seven-membered cyclic sulfate gives access to the terpyrrolidine scaffold.

  反式-反式-反式-反式-反式吡咯烷的第一个立体选择性合成得以实现。双向策略涉及两个反式-N-BOC-吡咯烷-醛3的乙炔双偶联，无差向异构化的加氢反应和通过七元环硫酸盐的闭环，使得进入吡咯烷骨架成为可能。
• Synthesis and biological evaluation of conformationally constrained analogues of the antitubercular agent ethambutol
  作者：Vanessa Faugeroux、Yves Génisson、Yahya Salma、Patricia Constant、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.064

  日期：2007.9.1

  Three (S)-prolinot-derived conformationally restricted analogues of the antitubercular agent ethambutol were prepared and tested against Mycobacterium tuberculosis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.