tert-butyl 2-{sec-butyloxy[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}-3-methylbutanoate | 929224-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{sec-butyloxy[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}-3-methylbutanoate
• CAS: 929224-88-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₆S
• 分子量: 415.551
• InChiKey: PHEJNPCZJGRAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{sec-butyloxy[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}-3-methylbutanoate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[N-sec-butyloxy(4-methoxyphenyl)sulfonamido]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂。磺酰化异羟肟酸酯对人肿瘤相关同工酶IX和胞质同工酶I和II的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺酰化的异羟肟酸酯，并将其评估为人类碳酸酐酶（hCAs）和基质金属蛋白酶（MMPs）的双重抑制剂，这两种金属酶家族参与致癌和肿瘤侵袭过程。在三种CA同工酶（胞质同工酶I和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX）以及人明胶酶（MMP-2和MMP-9）上测试了新衍生物。一些新的衍生物被证明是CA II的有效抑制剂和选择性抑制剂，但是只有化合物3b和6b（没有芳基磺酰基部分）对hCA IX的抑制活性比对hCA I和II的抑制作用要好，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.023
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 N-甲基吗啉 、 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 tert-butyl 2-{sec-butyloxy[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂。磺酰化异羟肟酸酯对人肿瘤相关同工酶IX和胞质同工酶I和II的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺酰化的异羟肟酸酯，并将其评估为人类碳酸酐酶（hCAs）和基质金属蛋白酶（MMPs）的双重抑制剂，这两种金属酶家族参与致癌和肿瘤侵袭过程。在三种CA同工酶（胞质同工酶I和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX）以及人明胶酶（MMP-2和MMP-9）上测试了新衍生物。一些新的衍生物被证明是CA II的有效抑制剂和选择性抑制剂，但是只有化合物3b和6b（没有芳基磺酰基部分）对hCA IX的抑制活性比对hCA I和II的抑制作用要好，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.023