3-acetoxy-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-8-formylcatechin | 917567-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-acetoxy-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-8-formylcatechin
• CAS: 917567-15-8
• 化学式: C₄₆H₄₀O₈
• 分子量: 720.819
• InChiKey: SAZGPZHFEVLBEW-YWPUXERESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-8-formylcatechin 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-O-acetyl-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-8-methylolcatechin
  参考文献：
  名称：

  C8-羟甲基儿茶素衍生物的自偶联合成双黄烷醇型天然产物及其类似物

  摘要：

  抽象的 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。 为在无金属和温和条件下合成二聚黄烷醇类似物，开发了C8-羟甲基儿茶素衍生物的高效和区域选择性自偶联。双黄烷醇型天然产物bis-8,8'-儿茶素甲烷，bis-8,8'-表儿茶素甲烷，talienbisflavan A和oolonghomobisflavan A的有效合成证明了其适用性。新颖的自偶联机理为酸催化的儿茶素-甲醛缩合反应中的经典Friedel-Crafts烷基化机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610707
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-O-acetyl-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-acetoxy-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-8-formylcatechin
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 环 A 的羟基化：环 A 取代模式对 6-Hydroxyflavan-3-ols 氧化重排的影响

  摘要：

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950224